·纳税义务的履行
个人所得税法规定“个人所得税，以所得人为纳税义务人，以支付所得的单位或者个人为扣缴义务人”。由此判定转让人负有纳税义务，被转让人在支付交易款项时应代扣代缴个人所得税。在代扣代缴义务人未扣缴情形下，税务机关将向纳税人追缴税款，并对扣缴义务人处以应扣未扣、应收未收税款百分之五十以上、三倍以下的罚款。对扣缴义务人的罚款是为保障税款征收的被动之举，未尽合理，但明显具有一定威慑力。被转让人支付款项时就有必要关注转让人的原始出资额，以准确确认转让所得。
·个人应税所得的监管
个人之间股权转让往往通过私人账户进行结算，相关数据并未与税收监管系统建立有效关联，由此造成税务机关监管困难。同时由于境外间接控股公司的股东信息，并不同步更新到中国运营实体公司的证照中，主管税务机关无法以变更的信息为突破口，进行股权转让所得的税款追征。
·特殊涉税事项分析
基于税款数额较大的事实存在，转让人往往希望规避相应的应税负担，如转让方要求在股权转让协议中约定转让过程中发生的任何税费都由被转让方承担，此举很难成为一个税务上的保护条款，也不会被税法原则所认可，仅成为一种心理上的安全，即应税义务并不会因双方经济上的约定而发生转移，但纳税人可以从代扣代缴义务的角度来进行经济义务的转嫁。
离岸股权转让，作为一个日渐被税收监管的交易事项，不仅将带给纳税人，也会给税务机关带来持续的挑战，其中不乏对执法机关征管的公正性争议，以及国家间或国家与地区间权益的维护与协调。
